Si parte da San Vincenzo sulla vecchia Aurelia in direzione Nord.
La strada, prevalentemente pianeggiante, passa attraverso Donoratico (7,5 km).
Si prosegue dritti fino alla chiesina di San Guido (sulla sinistra; 14,8 km).
Qui si piega a destra imboccando il famoso Viale dei Cipressi in direzione Bolgheri che si raggiunge dopo 4,7 km, dei quali gli ultimi due in pedalabile salita.

Arrivati a Bolgheri (18 km) si segue la strada che percorre in senso antiorario il piccolo borgo per tornare nuovamente sul Viale dei Cipressi percorrendolo in discesa per 500 m fino al bivio a destra per Bibbona.
Qui comincia la bella strada, in continuo saliscendi, tra ulivi e vigneti che conduce a Bibbona (24 km): prima di entrare in paese, nei pressi del campo sportivo, si gira a destra imboccando la strada in discesa che raggiunge un grande incrocio.
Si prosegue seguendo le indicazioni per Casale Marittimo prendendo, sulla destra, la S.P. 19 “della Camminata”: dopo un primo chilometro in salita la strada si affaccia sulle colline ricoperte dalla macchia della Magona e sul borgo di Casale Marittimo.
Si pedala per altri 2 km fino ad un evidente bivio dove si gira a sinistra, in salita, alla volta di Casale che si raggiunge dopo 1 km (28 km).
Si prosegue verso Guardistallo (31 km), ancora in salita, sulla S.P. 28 “dei Tre Comuni” per poi scendere fino alla vicina Montescudaio dove si prosegue in discesa verso la Valle del Cecina.

Alla fine della discesa si entra in una rotatoria dove si piega a sinistra pedalando fino a Cecina (45 km).
Il centro città si raggiunge facilmente seguendo le indicazioni dalla rotatoria situata nei pressi dell’ospedale. Si torna sulla vecchia Aurelia in direzione Sud.
Si passa La California, raggiunta l’evidente rotatoria (eventuale deviazione verso Marina di Bibbona) si prosegue dritti scavalcando la S.S.1 “Variante Aurelia” fino a tornare alla chiesina di San Guido (sulla destra; 56,5 km) e si prosegue dritti tornando a San Vincenzo.