Si parte da San Vincenzo imboccando la S.P. 39 “Vecchia Aurelia” verso sud.
Dopo 3 km si gira a sinistra in direzione Campiglia Marittima oltrepassando il cavalcavia sulla S.S.1 Aurelia.
Si pedala in salita verso Campiglia Marittima (10,5 km).
Da Campiglia si prosegue in discesa per circa 1 km fino ad un incrocio dove si gira a sinistra, ancora in discesa tra oliveti, arrivando a Cafaggio (15 km).
Qui si piega a sinistra e, subito dopo, a destra imboccando la S.P. 21 “Campiglia Marittima – Riotorto” pedalando per 1,7 km fino a grossi tralicci dell’alta tensione: qui si gira a sinistra sulla stradina asfaltata che segue i cavi elettrici; dopo circa 500 m la stradina piega con decisione a destra passando sotto i cavi.
Si pedala in pianura attraversando la pianura alluvionale della Val di Cornia tra campi coltivati e aziende agricole per 2,5 km fino all’innesto nella S.P. 22 dove si mantiene la sinistra, arrivando in breve in località Casalappi (agriturismo e castello).
Dopo circa 3 km si lambiscono i vigneti e la Cantina Petra, prima di transitare nella frazione di San Lorenzo (23,5 km) e raggiungere, dopo altri 2 km, l’incrocio a T (25,5 km) dove si gira a destra sulla S.P. 19 in direzione di Montioni. Dopo 6 km, in località Montioni, c’è un punto ristoro (bar – ristorante).
Si procede sulla S.P. 19 oltrepassando il confine di provincia Livorno-Grosseto (la S.P. 19 diventa S.P. 33) e dopo 3,2 km si gira a sinistra imboccando la S.P. 143 Marsiliana.
Si tratta di una delle strade più belle da percorrere in bici in continuo saliscendi.
Dopo 12 km, giunti ad un incrocio a T (47 km), si gira a sinistra pedalando per 1,8 km fino a un altro incrocio dove si piega a destra affrontando uno strappo breve, ma ripido, che conduce fino ad un cavalcavia che non va oltrepassato: si scende infatti a sinistra verso la strada principale dove si mantiene la sinistra in costante salita (49,1 km).
Dopo 1,5 km possibile deviazione sulla destra per il centro di Massa Marittima.
Si prosegue dritti fino a Piano dei Mucini (52,5 km) dove si piega a sinistra seguendo le indicazioni per Monterotondo – Larderello imboccando la SR 439 che, dopo poco, comincia a salire con decisione.
Si pedala in salita e poi in discesa fino a Mnterotondo (68,5 km).
All’incrocio, nel centro del paese, si prosegue in discesa sulla destra in direzione Piombino – Venturina. La strada “precipita” velocemente con ampie curve verso il fondo della Val di Cornia.
Si attraversa la piana nei pressi della località Frassine (80 km). Al km 19,4 della SR 398 si arriva ad un incrocio (85,1 km) dove si piega a destra in direzione Sassetta.
Si attraversa il ponte sul fiume Cornia proseguendo alla volta di Sassetta sulla S.P. 18: la salita (circa 4 km) inizia dopo il falsopiano di Pian delle Vigne.
Alla fine della salita (93,8 km), nei pressi del cimitero, si gira a destra raggiungendo la S.P. 329 e proseguendo in discesa fino a Castagneto Carducci (100 km) e, successivamente, Donoratico (106 km).
All’incrocio a T si gira a sinistra sulla S.P. 39 “Vecchia Aurelia” fino a San Vincenzo (113 km).
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